1987年凱文科斯特納又出演了影片《鐵面無私》《The Untouchables》。在片中他飾演了一位查禁私酒的聯(lián)邦官員。其出色的表現(xiàn)開始引起人們的注目。之后他又主演了影片《德拉姆?！罚ā禕ull Durham》1988）和《Field of Dreams》(1988)，也都有著相當(dāng)不錯的表現(xiàn)。 1990年，凱文科斯特納首次擔(dān)任導(dǎo)演和制片，拍攝了史詩作品《與狼共舞》，并飾演男主角鄧巴中尉。該片表現(xiàn)出凱文的出手不凡的大手筆。影片一共獲得了十二項奧斯卡獎提名并最終獲得了七項大獎。凱文科斯特納初次執(zhí)導(dǎo)影片，便獲得了最佳導(dǎo)演獎，但他的演技也同樣獲得了人們的一致贊譽。此后，凱文科斯特納又制作了一系列成功的影片。影壇一片叫好，這也證明了他的成功并非偶然。在《刺殺肯尼迪》（《JFK》1991）和融一切浪漫史詩元素于一體的《俠盜羅賓漢》(《 Robin Hood: Prince of Thieves》1991)中，他都有著相當(dāng)不錯的表現(xiàn)，得到了影壇的普遍贊譽。而在此之后的《保鏢》（《The Bodyguard》1992）、《完美的世界》（又譯《完美新世界》）（《A Perfect World》1993）和《Wyatt Earp》 (1994)、《The War》（1994）等影片中，他的才華和能力也都得到了充分的展現(xiàn)。 1995年，凱文科斯特納又制作和主演了影片《未來水世界》。這是電影史上耗資最巨的影片，制作費用接近兩億美元。影片場面十分宏偉壯觀，是該年反響最為強烈的影片之一。同時，影片的拍攝難度也是十分罕見的，各種困難和挫折層出不窮，但凱文科斯特納終于憑借著他那堅毅頑強的性格和作風(fēng)高質(zhì)量地完成了影片的拍攝制作。這部電影現(xiàn)在看來是一部融視覺震撼和思想內(nèi)涵于一體的杰作，不過可能出現(xiàn)在20世紀(jì)90年代過于超前了，所謂生不逢時，當(dāng)時的票房和口碑都虧待了這部優(yōu)秀作品。值得欣慰的是，進(jìn)入21世紀(jì)之后，《未來水世界》終于作為一部史詩級的科幻影片，贏得了它早應(yīng)得到的欣賞和尊重。在1996年，他又推出了影片《錫杯》( 《Tin Cup》1996)，再次引起不俗的反響。凱文科斯特納不僅是一位才華橫溢的電影大師，也是一個在生活中真正堅持原則的人。他關(guān)心和同情身處困境的努力奮斗的人們，并且樂意幫助他們。在老一輩影星中凱文科斯特納最欣賞的就是以質(zhì)樸聞名的亨利方達(dá)。他稱贊亨利方達(dá)的彬彬有禮、真摯熱情和質(zhì)樸純真。而事實上，他自己也同樣做到了。 2009年凱文科斯特納在《新女兒》（The New Doughter}飾演約翰詹姆斯，一個單身的父親帶著他的兩個孩子和離婚后的痛苦搬到了鄉(xiāng)村的一個房子里。很快，他的年長的女兒開始出現(xiàn)奇怪的行為，家庭被令人不安的事件所困擾。約翰開始懷疑，那個神秘的森林邊緣可能和他女兒的預(yù)示的行為有關(guān)。喜歡凱文的一定要支持他的新片！