1980年代，吳宗憲與蘇芮一同參加臺視《五燈獎》〈情歌對唱比賽〉；衛(wèi)冕至四度三關(guān)時，由于吳宗憲必須服兵役，而放棄衛(wèi)冕。
1987年，吳宗憲的第一張華語專輯《是不是這樣的夜晚你才會這樣的想起我》發(fā)行，但是「歌紅，人不紅」，吳宗憲因此轉(zhuǎn)戰(zhàn)綜藝節(jié)目。1993年，吳宗憲參演了華視綜藝節(jié)目《鉆石舞臺》的短劇單元，其實也只是一個跑龍?zhí)椎慕巧?994年，吳宗憲的第一張閩南語專輯《真心換絕情》發(fā)行，主打歌〈真心換絕情〉被中視閩南語連續(xù)劇《火中蓮》選用為片尾曲，再度紅極一時，并獲得該年度金曲獎。1995年，吳宗憲成為華視綜藝節(jié)目《笑星撞地球2：戰(zhàn)神傳說》外景主持人。此后，吳宗憲擔任臺視《超級星期天》節(jié)目固定班底與《天天樂翻天》節(jié)目主持人後逐漸打開知名度。之後，他加入中視《我猜我猜我猜猜猜》節(jié)目主持群，成為臺灣最知名的節(jié)目主持人之一，與張菲，胡瓜，張小燕并稱“三王一后”。
吳宗憲以獨特的表演方式自成一格，并自認為「諧星」，在臺灣演藝市場占一席之地。然而吳宗憲主持風(fēng)格頗受爭議，一部分女權(quán)團體批評他是「物化女性」、「屢開黃腔」；一般臺灣民眾對他評價也頗為兩極。但還是喜歡他的人多，生平開過一次個人演唱會，場面相當?shù)幕鸨?7年他率領(lǐng)旗下藝人在馬來西亞舉辦了憲憲家族演唱會，更是受到當?shù)厝藗兊膹娏曳错憽? 2001年6月28日下午，吳宗憲與鍾甄共同召開記者會，指稱當時新一期《壹周刊》所報導(dǎo)的有關(guān)他與鍾甄的緋聞案，是他自己設(shè)計的，「《壹周刊》上當了?！顾瑫r批評《壹周刊》攪亂臺灣社會文化，并要求《壹周刊》「滾出臺灣」。
2001年7月3日，吳宗憲帶著許多演藝界人士的連署書，到“行政院新聞局”請愿，希望“新聞局”善盡職責以監(jiān)督狗仔隊的采訪行徑，同時呼吁“立法院”盡速修法保障公民基本人權(quán)及自由?！靶姓盒侣劸帧背霭媸聵I(yè)處簡任編譯張裕然代表“新聞局”接受了連署書。
2002年在大陸拍一部喜劇電影，飾演一位功夫非常爛、卻憑一張說笑話的嘴成為大俠；拍片成本20萬美金，票房收入200萬美金，顯見他搞笑在大陸內(nèi)地頗有市場。
2004年臺灣地區(qū)“立法委員”選舉中吳宗憲也一度表示有意愿代表無黨聯(lián)盟參加。
2007年10月，吳宗憲以中視綜藝節(jié)目《周日八點黨》再度入圍2007電視金鐘獎「娛樂綜藝節(jié)目主持人獎」，成為「三王一后」中唯一入圍該年電視金鐘獎的人。
2008年10月31日，吳宗憲入行20年終獲第43屆金鐘獎 (娛樂綜藝節(jié)目主持人獎，與阿雅，我猜我猜我猜猜猜)。
2009年3月，在北京宣布全面推出演藝圈，一心經(jīng)營LED產(chǎn)業(yè)。
