凱文·詹姆斯1965年出生在美國紐約市Mineola區(qū),后在Stony Brook區(qū)長大,1983年畢業(yè)于長島的Ward Melville高中,其中一位和他去上了同一所大學的同學就是后來的WWE明星Mick Foley。凱文的哥哥Gary(常被稱做Gary Valentine)也是一位喜劇演員,曾在《The King of Queens》中出演過凱文的堂兄,此外他的妹妹Leslie Knipfing現(xiàn)在則成為了他的個人助理。
高中畢業(yè)之后凱文·詹姆斯曾進入科特蘭紐約州州立大學打橄欖球,位置是后衛(wèi),并且主修體育管理學科,但是三年后他終于明白這條道路并不適合自己。那個夏天回到家中的凱文百無聊賴之下加入了當?shù)氐纳鐓^(qū)劇團,在一出劇中擔任了小丑角色,沒想到在其中發(fā)現(xiàn)了無窮的樂趣,后跟隨他哥Gary Valentine學習工作過一段時間,通過俱樂部里一場場喜劇演出逐漸建立起信心。2001年他結識了正因為《人人都愛雷蒙德》而變得家喻戶曉的雷·羅馬諾,凱文也憑借著《Star Search》開始小有名氣,此后兩人合作過脫口秀節(jié)目《The Tonight Show with Jay Leno》;1996年,凱文在一年一度的蒙特利爾喜劇嘉年華“Just for Laughs”上的喜劇表演大受歡迎,接下來客串出演了幾集雷·羅馬諾的《人人都愛雷蒙德》,并由此打動了制片人,讓他1998年擁有了自己的劇集《The King of Queens》,憑借本片凱文在2006年獲得了艾美獎電視劇部門杰出男主角的提名,此外還被Comedy Central列在了“史上100位最偉大的Stand-Up Comedians”榜單的第89位。
2004年,凱文·詹姆斯在亞當·桑德勒的浪漫愛情片《初戀50次》中搞笑出鏡而登上大屏幕,此后又和威爾·史密斯、伊娃·門德斯合作了票房大豐收的《全民情敵》;2006年他同摯友雷·羅馬諾聯(lián)合推出影片《Grilled》,但卻未能獲得好評;此外凱文還曾為動畫片《怪獸屋》配音。2007年,通過同性戀題材的喜劇片《我盛大的同志婚禮》再次回歸大銀幕的凱文看似信心十足,他和亞當·桑德勒的老道組合也令人充滿了期待。