1996年18歲的安在懋出演KBS成長電視劇《新時代報告書 大人們不知道》兒登臺，和他一起出現(xiàn)在鏡頭中的還有年輕的楊東根、金來沅以及張娜拉和河智苑等，此后便繼續(xù)進入檀國大學(xué)深造，打下了良好的表演功底。1999年安在懋同宋允兒合演KBS劇集《龍的眼淚》 而引起演藝圈的關(guān)注，此后《飛揚的青春》中模范生的角色讓他成為知名度很高的青春之星，1998年他在金基德導(dǎo)演的《雛妓》中扮演了一位懵懂的青春期少年而初識大銀幕之味，2001年的《滅絕人性三人組》則是安在懋第一部擔(dān)當(dāng)主角的電影作品。
繼續(xù)在電視劇方面，和樸善英合作的MBC劇集《可愛的女人》中安在懋以財閥二世和白馬王子的身份出現(xiàn)，鏡頭前的他不但帥氣不會輸給別人而且擁有一種難能可貴的樸素感，演技出眾的兩位主角不但戲里互相飚戲而且還在戲外互相調(diào)侃，安在懋對樸善英說：“你這個‘可愛的女人’可是我造就出來的哦”，樸善英則回答：“你的親切、誠懇是得到我的認可后才發(fā)揚光大的”。這部劇集是安在懋第一部常被人們提起的作品，然而他的才能并不僅僅局限在偶像劇的表演上，此后的KBS歷史劇《王與妃》中安在模成功地塑造了略帶戀母情結(jié)的暴君燕山君一角而獲得了2001年SBS電視臺優(yōu)秀演技獎得肯定，2003年7月在韓國創(chuàng)下收視新紀錄的古裝巨制《野人時代》則真正讓他晉身頂級明星的行列，人氣和身價急劇。在這部電視劇中，安在懋出演了從無依無靠的小乞丐奮斗成為20世紀五六十年代韓國幫派組織里呼風(fēng)喚雨的人物，最后又搖身一變成為國會議員的金斗漢。該劇的播出在韓國引發(fā)了轟動，至今還為人們津津樂道。之后為了擺脫出演《野人時代》留給觀眾的“拳頭”印象，安在懋本想暫時中斷電視劇活動，但是《男人香氣》的原作小說激起了他濃厚興趣因而決定出演該片重返“黑社會”，扮演一個為女人付出全部愛情的深情男子。
此外擁有者不俗的音樂才情的安在模曾經(jīng)有份參與讓自己一炮而紅的《野人時代》的OST，2003年他推出個人首張專輯《My destiny》正式進軍歌壇，這張動聽異常的R&B抒情風(fēng)格的專輯令很多人對安在模刮目相看，站在舞臺上手執(zhí)麥克風(fēng)的“新人”安在?！皟赏榷悸榱耍o張的不知道怎么辦好”，臺下的觀眾卻早已被他磁性的嗓音吸引去了注意力。此外安在模還是韓國學(xué)校對策國民協(xié)議會的宣傳大使以及政府環(huán)境部的環(huán)境宣傳使節(jié)，這位銀幕上的“野人”到了生活中可是一位不折不扣的“老實人”，當(dāng)被人問到有什么習(xí)慣時，他也老老實實地答道：“開始拍攝前，總要先去洗手間。還有，發(fā)型不滿意時，一整天都會心情低落”，讓人著實忍俊不禁。
